Playboy er en kompromisløs skildring af forfatteren Constance Debrés forvandling fra topadvokat og mor i en kernefamilie til lesbisk playboy og forfatter. Constance Debré er født ind i den franske overklasse, hun er topjurist, barnebarn af en fransk premierminister og bor med sin mand og søn i en luksuslejlighed midt i Paris. Men en dag bryder hun op, forlader det hele - ægteskab, karriere, det stabile liv gennem tyve år - for at springe ud som forfatter og lesbisk. I en række korte, skarpe vignetter beskriver forfatterens sine første møder med kvinder og reaktionerne fra eksmanden, sønnen og faren. Fortælleren ser på verden med nye øjne og må stille spørgsmål ved alt, hvad der ligger under overfladen i hendes tidligere så velordnede liv.
